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CAS: 50-81-7,抗坏血酸(维生素C)的简介及制备

发布者:多普乐发布时间:2022-06-20访问量:711

  抗坏血酸,又称维生素C,是一种水溶性维生素,一般为白色片状结晶或者结晶性粉末,有酸味,据化源网资料可知,抗坏血酸化学结构式为C6H8O6,CAS号50-81-7,熔点190~194摄氏度,相对分子量176.124,易溶于水,略微溶于乙醇,但是不溶于苯、乙醚、石油醚、氯仿、油类和脂肪。维生素的溶解度随着温度变化很大,5摄氏度时35,45摄氏度时则为40,但是到100摄氏度时,溶解度高达80。


  抗坏血酸分子一般表现为一元酸,水溶液的PH值随浓度增加而降低,浓度为0.5%时,PH值为3,提升浓度到5%,PH值相应降低为2。抗坏血酸干燥状态下相对稳定,遇光或者空气会发生氧化反应,颜色变深,其水溶液也极易被氧化分解成脱氢抗坏血酸,由于抗坏血酸本身为酸性,因此在碱性或者中性溶液中也会迅速发生氧化作用,生成脱氢抗坏血酸,酸性溶液下则相对稳定。


  抗坏血酸之所以得名是因为它的出现消灭了人类长久以来的一个噩梦-----坏血病。人们很早就发现水果和新鲜的蔬菜可以有效治疗坏血病,但是一直不知道原因,直到哲尔吉1927年发现了抗坏血酸的存在,并在1930年左右确定了它的结构。


  抗坏血酸广泛存在于新鲜的果蔬中,柑橘、柠檬(1932年就是从柠檬汁中提取出抗坏血酸结晶体)、枣、辣椒、番茄、苦瓜等食物中。一般哺乳动物可以通过肝脏合成维生素,但是作为灵长类的人类,自身不能合成,只能通过食物或者药物补充。抗坏血酸在体内参与多种代谢反应:


  1. 促进胶原蛋白合成,胶原蛋白的合成过程中必须有抗坏血酸,否则反应不能进行,胶原蛋白是人体结缔组织的重要组成,占据人体三分之一的脂肪,是人体健康的重要保证


  2. 参与胆固醇转化,作为辅酶,抗坏血酸(维生素C)可以辅助7-α-羟化酶促进胆固醇转化胆汁酸。同时,抗坏血酸本身还能抑制低密度脂蛋白,增加高密度脂蛋白,从而降低胆固醇总含量。肾上腺皮质激素合成过程中,抗坏血酸也是部分羟化步骤的必要物质。


  3. 参与芳香族氨基酸代谢,抗坏血酸作为许多羟化步骤中的关键物质,参与苯丙氨酸(Phe)到酪氨酸(Tyr)的羟化过程,酪氨酸到儿茶酚胺(catecholamine)的羟化过程,酪氨酸分解为尿黑酸中的部分羟化过程。抗坏血酸也参与色氨酸(Trp)到5-羟色胺(5-HT)的转化


  4. 参与体内氧化还原反应,在生物氧化和还原作用以及细胞呼吸中起重要作用。抗坏血酸能还原红细胞高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复输送氧气功能,通过还原反应使得三价铁变成二价铁,大大提升铁的吸收率,从而提升肝脏对铁的使用效率,治疗各种缺铁型的贫血症。


  抗坏血酸的作用是如此广泛,因此也常常作为抗氧化剂使用在食品上,比如饮料、糖果、乳制品、肉制品及面粉改良剂,也常常添加到食品上。


  维生素C(抗坏血酸)可以提高人体免疫能力,但是不能过量使用,会导致出现维生素C中毒现象,短期常常表现为多尿、下痢、皮肤发疹,长期则表现为草酸或者尿酸结石。


  科学研究中常常会对抗坏血酸进行各种深入研究,为了满足日常科研需要,可以通过在化源商城购买相应的品牌试剂,但是也可以从含维生素C较丰富的水果、蔬菜、绿茶中提取,或者采用莱希斯坦法自行制备:


  1. 在阮莱镍催化剂作用下加压,将葡萄糖氢化生成山梨糖醇,


  2. 将山梨糖醇用黑醋酸杆菌(Acetobacter suboxydans)进行好氧发酵,生成L-山梨糖醇


  3. 采用硫酸做催化剂,L-山梨糖与丙酮缩合得双丙酮-L-山梨糖醇


  4. 在碱性条件下用高锰酸钾氧化双丙酮-L-山梨糖醇得二丙酮-L-葡萄糖酸


  5. 采用硫酸做催化剂,二丙酮-L-葡萄糖酸与甲醇进行酯化反应得2-酮- L-葡萄糖酸甲酯


  6. 2-酮- L-葡萄糖酸甲酯与甲醇钠发生作用,生成 L-抗坏血酸钠


  7. 最后加热用盐酸处理,生成抗坏血酸(维生素C)

抗坏血酸制备

  参考文献:


  1. 王放.食品营养保健原理与技术:中国轻工业出版社,1996


  2. 维生素C的生理功能及应用.食品生物工程,毕业论文.


  3. 宋丽华,任晓燕主编.分析化学技术:重庆大学出版社,2016.01:107-108


  4. 胡秋红,许丽遐主编.食品营养与卫生:北京理工大学出版社,2011.02:54-55


  5. 赵安达,刘希鹏,王鑫,孙娟,吴巧敏,张美芳.维生素与泌尿系结石关联的研究进展[J].上海医药,2019,40(17):19-24. .中国知网[引用日期2020-03-23]


  6. 苗青主编.科学补充维生素:吉林科学技术出版社,2003.08:121-122


  7. 安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社.


  8. 孔保华等. 抗坏血酸在食品中的应用.食品工业.1995,2:51-52.


  9. 张守文 主编.中华烘焙食品大辞典•原辅料及食品添加剂分册.北京:中国轻工业出版社.


  10. 高缘等. 抗坏血酸的新应用. 药学进展.2000,1:24-27.