CAS：60-92-4，环磷酸腺苷

基本信息

cas：60-92-4

中文名称：腺苷环磷酸酯

中文别名：3',5'-环单磷酸腺苷酯水合物;腺苷-3',5'-环单磷酸;腺嘌呤核苷-3',5'-环磷酸酯;腺苷-3',5'-环磷酸(cAMP);3,5-环磷酸腺苷;环化腺苷酸;环磷腺苷;3',5'-环状AMP;腺苷-3',5'-环单磷酸一水合物;

英文名称：3',5'-cyclic AMP

英文别名：Cyclic AMP;Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate;Adenosine cyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate);

分子式：C10H12N5O6P

分子量：329.20600

精确质量：329.05300

PSA：164.65000

LOGP：-0.23620

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末

密度：2.47 g/cm3

沸点：701.5ºC at 760 mmHg

熔点：260 °C (dec.)(lit.)

闪点：378ºC

水溶解性：50 mg/mL

储存条件：库房通风低温干燥

安全信息

RTECS号：AU7357600

安全说明：S22; S24/25; S45; S36/37/39; S26; S36

危险类别码：R34

WGK Germany：3

危险品标志：C

生产方法及用途

生产方法

以5'-AMP为原料 5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。 5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→ 5'-AMP复盐 cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。 5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→ cAMP粗品 cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途

1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。

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