CAS：57-57-8，β-丙内酯

基本信息

cas：57-57-8

中文名称：β-丙内酯

中文别名：β-丙酰内酯;β-Propiolactone;羟基丙酸-β-内酯;β-丙酸内酯;丙醇酸丙酯;1,3-丙醇酸内酯;

英文名称：β-propiolactone

英文别名：beta-propiolactone;2-Oxetanone;oxetan-2-one;

分子式：C3H4O2

分子量：72.06270

精确质量：72.02110

PSA：26.30000

LOGP：-0.06670

物化性质

外观与性状：一种无色液体,带有微甜、辛辣的气味

密度：1.146 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点：162 °C(lit.)

熔点：−33 °C(lit.)

闪点：158 °F

折射率：n20/D 1.412(lit.)

水溶解性：37 g/100 mL

稳定性：Stable when stored at +5ºC in glass containers.

储存条件：库房低温,通风,干燥,防潮

安全信息

RTECS号：RQ7350000

安全说明：S53-S45

危险类别码：R26; R36/38; R45

WGK Germany：3

海关编码：2932209090

危险品运输编码：UN 3382 6.1/PG 1

危险类别：6.1

包装等级：I

危险品标志：T+

生产方法及用途

生产方法

1、由乙酸裂解制得乙烯酮,再与甲醛按摩尔比3:1配合,以氯为稀释剂,在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。 2、用β-碘丙酸和氧化银反应,可合成本品。 3、用环氧丙烷与CO进行的催化羰基化反应可以用来制备该试剂 。

用途

1、用作药物、树脂和纤维改性剂的中间体,也用作杀菌消毒剂,用于血浆和疫苗的杀菌。衍生物β-巯基丙酸是PVC稳定剂和医药的原料。还用作溶剂、有机合成中间体、分析用标准物质。 2、β-丙醇酸内酯在有机合成中主要被用作三碳合成子。根据反应条件或者反应中亲核试剂的不同,可以选择性地沿途径A或者途径B进行反应生成两种不同类型的产物 (式1)。 β-丙醇酸内酯与金属亲核试剂 (例如:锂试剂和格氏试剂) 主要沿途径A进行,与正常的反应没有明显的差别。但多数情况下是生成混合物,合成意义逐渐被其它反应所取代。现在最常用的反应是β-丙醇酸内酯的醇解或者胺解反应,生成相应的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺 (式2) 。 β-丙醇酸内酯与酚 、芳胺 、硫醇 、酮或者亚胺 发生的反应则选择性地沿途径B进行。在此条件下,芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸 (式3)。硫醇与β-丙醇酸内酯生成β-硫醚丙酸的反应在合成含硫糖类化合物时特别有用,反应条件之温和几乎不对其它官能团产生任何影响 (式4)。酮或者亚胺则生成环状结构化合物,如果与环酮或者环酮亚胺反应则生成具有螺环结构的产物 (式5)。 β-丙醇酸内酯与二茂钛试剂发生反应可以生成带有环外双键的烯醇环醚 。在金属催化剂的存在下,β-丙醇酸内酯与CO发生羰基化反应,几乎以定量的产率生成扩环产物丁二酸酐 (式6) 。

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